Bermain di kandang sendiri, Napoli sempat unggul di babak pertama melalui gol Edinson Cavani. Berawal dari sepak pojok pada menit ke-12, Cavani menyambar umpan tersebut dan menyundul bola ke sisi kanan gawang Bologna yang dikawal oleh Dejan Stojanovic.
Namun sayang, bermain terlalu menyerang membuat lini pertahanan Il Partenopei, julukan Napoli kendor. Berawal dari umpan lambung dari tengah lapangan, bola disambut oleh Cristian Pasquato. Sebelum menjebol gawang Napoli yang dijaga oleh Morgan De Sanctis, Pasquato terlebih dahulu mengecoh pemain belakan Napoli, dan langsung menceploskan bola ke dalam gawang Napoli. Babak pertama usai dengan skor imbang 1-1.
Di babak kedua, kedua tim tampil ngotot hampir menemui kebuntuan untuk menambah jumlah golnya. Hingga akhirnya, di menit 92, Pangiotis Kone muncul menjadi mimpi buruk untuk pasukan Alter Mazzarri. Lewat sebuah tendangan bebas , Kone berhasil melontarkan tendangan akurat ke sisi kiri gawang De Sanctis.
Bola yang mengalir deras tak mampu digapai De Sanctis dan mengubah skor menjadi 2-1. Kekalahan ini menjadi yang kedua untuk Napoli dari Bologna, di mana sebelumnya Napoli berhasil di bungkam Bologna di Serie A pekan lalu, dengan skor 3-2.
Kemenangan ini pun membawa klub yang diarsiteki Stefano Fioli ini ke babak perempat final, dan akan bertemu dengan Inter Milan yang terlebih dahulu mencapai babak perempat final setelah mengalahkan Hellas Verona dengan skor 2-0. Laga antara Inter dengan Bologna sendiri akan dilangsungkan pada 9 Januari tahun depan.