Emanuelson cuma bermain penuh 90 menit tiga kali pada Serie A musim ini. Emanuelson kalah bersaing dengan Antonio Nocerino, Kevin Prince Boateng dan Riccardo Montolivo yang lebih sering dimainkan pelatih Massimiliano Allegri.
Jarangnya Emanuelson mendapat kesempatan bermain membuat agennya, Brian Berkleef, terkejut. Berkleef menyatakan kliennya sedang tidak bahagia. Berkleef yakin Emanuelson harusnya mendapat kesempatan bermain lebih banyak karena selama dimainkan selalu tampil bagus.
"Urby tidak bahagia. Tapi itu terjadi pada semua pemain ketika mereka tidak bermain. Saya sungguh terkejut Urby tidak bermain. Sulit memahami apa alasannya," ujar Berkleef.
Meski sedang tidak bahagia, Berkleef menegaskan kliennya tidak berpikir akan meninggalkan San Siro dalam waktu dekat. "Saya tidak berpikir Emanuelson akan meninggalkan Milan sekarang. Urby adalah orang yang tenang dan bahkan saat masa-masa sulit ia hanya berpikir mengenai bekerja dan tidak mengeluh," tegas Berkleef.